גיל חובב שיתף את רבקה מיכאלי, בערב שירה מיוחד אותו הוא מעביר, בשם: 'שירים שלא הבנתי'. במסגרתו הוא מסביר את המשמעות העמוקה של חלק מהשירים שזמזמנו בילדותנו בהנאה ובשמחה, אבל למעשה הם היו עצובים מאוד. "הערב מתחיל ב'מלאך מסולם יעקב' שהוא שיר על שכול. אני כילד, שרתי אותו בהנאה גדולה - לא הבנתי לאן המלאך הולך, ולמי הוא יביא פרח. הייתי בטוח שזו שמחה גדולה", אמר. בעקבות הגילוי סיפר חובב כי הוא הבין "שצריך לעשות ערב שמסביר את מילות השירים ששרנו", הסביר חובב.
חובב נתן דוגמה נוספת, שיכולה להסביר את משמעות השירה מבחינתו: "יש מופע של שירה בציבור, שרץ המון שנים, ונקרא 'הטיש הגדול'. יום אחד עלה על הבימה אדם שרוף לחלוטין, ושר. הוא היה כל כך יפה, כל כך מאושר, וכל כך אהוב. פתאום תפסתי שכשאנשים שרים, הם כל כך יפים".